Lewis酸催化一锅法合成喹唑啉酮类化合物_论文

发布时间:2021-09-24 09:19:36

Sum 282 No. 3 DOI: 10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20190358 化学工程师 Chemical Engineer Lewis酸催化一锅法 合成奎坐咻酮类化合物 2019年第3期 许航线 (陕西国防工业职业技术学院化学工程学院,陕西西安710300) 摘 要酮类化合物因其良好的生物活性,被广泛应用到农药和医药等领域。在Lewis酸催化下, 以邻氨基苯甲酰胺为原料一锅法合成哇哩咻酮类化合物的方法,原料廉价易得、操作简单、高效,本文综述了 *些年Lewis酸催化下,以邻氨基苯甲酰胺为原料一锅法合成哇哩咻酮类化合物的方法,以期给研究者们提 供一些参考帮助。 关键词:哇哩咻酮;Lewis酸;一锅法;邻氨基苯甲酰胺 中图分类号:0625.6 文献标识码:A One-pot synthesis of quinazolinones catalyzed by Lewis acid XU Hang-xian (Department of Chemical Engineering, Shaan Institute of Technology , Xi'an 710300. China) Abstract: Quinazolinones are widely used in pesticides and pharmaceuticals due to their good biological ac? tivity. The method on one -pot synthesis of quinazolinones with o -aminobenzamide catalyzed by lewis acid has many advantages, such as cheap and easily obtainning raw materials, simple and efficient operation. This artical re? views the methods on one-pot synthesis of quinazolinones with o-aminobenzamide catalyzed by lewis acid, in order to provide some reference help for researchers. Key words: quinazolinone; one—pot; lewis acid; o-aminobenzamide 座醴咻酮类化合物因其良好的生物活性,被广 泛应用到农药和医药等领域,如杀菌、抗病毒、抗高 血压、抗肿瘤等。此类化合物的设计、合成和生物活 性研究一直是药物化学研究的热点垃1。在Lewis酸 催化下,以邻氨基苯甲酰胺为原料一锅法合成座哇 啾酮类化合物的方法,原料廉价易得、操作简单、高 效,本文综述了*些年在Lewis酸催化下,以邻氨基 苯甲酰胺为原料一锅法合成座醴咻酮类化合物的方 法,以期给研究者们提供一些参考帮助 。 1金属催化一锅法合成唾哩咻酮类化 合物 1.1铜催化一锅法反应 2013 年,Gank,Durgaredoy 等彳利用 Cu(NO%3H20 催化剂邻氨基苯甲酰胺和苯甲醛在80兀缩合制得 2-取代哇哩咻酮类化合物,产率达93 % o见图1。 + RCHO Cu(NO3)2-3H2O ch.cn, 8or 图1 Cu(NO3)2-3H2O催化合成反应 Fig. 1 Cu( NO3)2*3H2O-catalyzed synthesis reaction 2015年Yan Zhang等人⑷在Cs2CO3存在下,利 用Cui催化2-氨基苯甲酰耕和2-漠肉桂醛发生多 米诺反应意外得到17种嗪哩咻酮类化合物,且都有 良好的产率(>85%)。该一锅法,反应物简单,条件温 和。见图20 收稿日期:2018-12-03 作者简介:许航线(1984-),男,讲师,2011年毕业于扬州大学有机化 学专业,硕士研究生,主要从事有机合成研究G 图2 Cui促进邻氨基苯甲酰胺与原酸酯缩合反应 Fig2 Cui -catalyzed condensation reaction of o-aminobenztimide and orthoester 2019年第3期 许航线:Lewis酸催化一锅法合成唾哇嘛酮类化合物 59 2016 年 Yong-Gang Ma 等人⑴报道了在 Cs2CO3 存在下,Cui催化2-氨基-N-芳基苯甲酰耕和4_ 卤代靛红缩合制备1-氨基-5-芳基口引哇并[3, 2-b] 座哩咻-7( 5H)-酮的反应。该方法提供了一种高效 合成稠环衍生物的有效途径。见图3。 化,节基上C-H键的酰胺化及氧化脱氢反应。见图6。 图3 Cui催化的合成反应 Fig.3 Cui -catalyzed synthesis reaction 2013年,Wei等人e报道,以漠化亚铜为催化剂, 邻氨基苯甲酰胺与节基卤化物发生多米诺反应,得 到2-取代的座醴咻酮衍生物。该反应官能团兼容性 好。见图4O o CuBr’QCOj 亍 DMS(),120t,24h° R| 图4 CuBr催化的合成反应 Fig.4 CuBr-catalyzed synthesis reaction 2014年,Li等人⑺报道,以N-取代的邻氨基苯 甲酰胺为底物,在CuCl催化下,实现C sP3-H键的 氧化胺化合成座醴咻酮衍生物。该反应对如2-甲基 嗟哇、2_甲基毗噪等的诸多甲基取代的杂环化合物 均适用。见图5。 Fig.6 Pd-catalyzed synthesis reaction 1.3 Yb(OTf)3催化一锅法合成隆唆咻酮类 化合物 2011年,王树良2课题组报道了离子液体中用 Yh (OTf),催化芳醛和邻氨基苯甲酰胺缩合制备2芳基-2,3-二氢化座哩咻-4-( 1H

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